W tym roku Sportstery obchodzą 60. urodziny. Mimo to ta rodzina wcale nie myśli o przejściu na emeryturę. Nic w tym dziwnego, skoro Sportstery wyglądają i jeżdżą coraz lepiej, a przy tym mogą się pochwalić jedną z bogatszych tradycji w całej branży motocyklowej.
Cofnijmy się do połowy lat pięćdziesiątych XX wieku. Wielka Brytania była wtedy motocyklową potęgą, a Harley nie miał czym walczyć o amerykańskich klientów, których fascynowały szybkie motocykle. Ludzie z Milwaukee nie mogli tego ścierpieć, więc wzięli się do roboty i skonstruowali Sportstera. Już ta nazwa miała nie pozostawiać konkurencji żadnych złudzeń. Pierwsze sztuki wyjechały z hal produkcyjnych w 1957 roku. Do napędu użyto oczywiście dwucylindrowego widlaka o kącie rozchylenia cylindrów 45°, z rozrządem OHV i pojemności 883 cm3. Silnik umieszczono w nowoczesnym na tamte czasy podwoziu. Wszyscy piali z zachwytu: klienci, zawodnicy i fachowa prasa. Tego Sportstera wciąż modernizowano. Kolejne liftingi uczyniły z niego amerykańskiego muscle bike’a lat sześćdziesiątych.